Cygwinは便利です。
私が主にCygwinを使う理由は以下になります。
- GCCを使う
 - Perlの開発に使う
 - XServerとして使う
 
    ただ、GCCと言ってもpthread_win32で未実装の関数があるので、使えません。
    Perlの開発にはEclipse経由でCygwinのPerlを叩くようにしてます。ActivePerlは使ってません。
    そして一番便利なXServerとしての用途です。
    Cygwin-xを入れてXを起動します。そしてSSHでリモートサーバにログインしてDISPLAYを自分のPCに設定する。
    Eclipseを起動。
    すると、Eclipse自体はサーバで動いているのですが、画面を自分のPCに転送できます。
    つまり、WindowsからLinuxのGUIアプリをぐりぐり動かせるわけです。
    便利!!
    Javaはともかく、C++は今までは、Samba経由でWINDOWSのエディタでソースを修正(もしくは、Vim辺りで直接編集)して、ターミナルからg++と打ってましたが、これからはEclipse経由で叩けちゃうわけです。ワーイ♪ゝ(▽`*ゝ)(ノ*´▽)ノワーイ♪
    そんなわけで会社の開発環境を変更してみようっと(`・ω・)